Автор, а вы не напрягайтесь. Не надо через силу. Если будете себя заставлять - зажатость всё равно девушкам будет заметна. Воспринимайте это как игру, в которой вы ровно ничего не теряете. Не ставьте перед собой грандиозных целей, например, чтобы сразу познакомиться или телефончик стрельнуть, начинайте с малого, чтобы дать себе время на привыкание к самой ситуации. К примеру - задайте девушке вопрос, но одним её ответом не ограничивайтесь, можно уточнить, немного развить тему, минутку-другую поболтать. (Вдруг вы ей понравитесь и она сама непринуждённо повернёт разговор в сторону знакомства?) Ну а потом поступенчато наращивайте себе задания. Большого стресса для вас от этого не будет. А барьер вы со временем незаметно для себя сломаете. Главное - перестать комплексовать. Дальше само пойдёт. А насиловать себя не нужно.
Был случай, когда я в парке ждала подругу, мы собирались вместе сходить по магазинам, и ко мне подошёл мужчина с самым незамысловатым вопросом: "Извините, а не вы ли меня неделю назад подвозили до ж/д вокзала?" Я только открыла рот, чтобы ответить, что это явно ошибка, я не вожу машину, как он снова заговорил: "Вы только не подумайте, что я такой невнимательный, но было уже темно, а у меня неважное зрение... Не обижайтесь!" В общем, довольно симпатичный дядька, если бы я на тот момент не была несвободна, я бы с ним обязательно познакомилась поближе. Не знаю, правда ли его подвозила девушка, похожая на меня, или он эту историю по ходу дела выдумал, но так или иначе, а проболтали мы с ним минут 20, пока моя подруга не пришла. Могло бы что-то получиться. А что он такого особенного сделал? А ничего, подошёл, спросил. Нет так нет, всякий может ошибиться, лица перепутать. Если бы я оказалась нервной гражданкой со скверным характером - максимум, что ему грозило, ответ НЕТ, ВЫ ОШИБЛИСЬ!

Это можно пережить.
Ещё как-то остановил парнишка, так жалобно попросил ему помочь положить денежку на мобильный счёт через терминал на улице.

Ведь стопудово сам умеет, поросёнок, а такие глазёнки убедительные состряпал, не смогла ему отказать. Пока мы переводили на его номер деньги, он представился, из меня потихоньку выудил кое-какую инфу, успел вызвать симпатию, а в конце вручил мне чек от перевода денег, где значился его номер мобильного, смущённо (ну разве что ножкой по асфальту не поводил

) сказал, что сам у меня номер спросить стесняется, боится, что откажу, а вот его номерок, он будет очень-очень рад, если я как-нибудь вечером решу ему позвонить, он будет очень-очень ждать.

Мне понравилось, как он это обстряпал. Только опять же - я несвободна, квиташку с номером выбросила от греха подальше, чтобы соблазна позвонить не было.

А если так подумать, что такого сложного - помощи у прохожей попросить? Любой сможет так.