Действовать необходимо по обстановке
Разумеется, при этом лучше продумать некую общую схему - куда именно идти и что примерно делать.
Важно учесть, что многое зависит не только от тебя, но и от человека, с которым ты общаешься, от того, насколько вы друг с другом совместимы и интересны.
Если оба собеседника охотно идут на контакт - это одно, а если, скажем, девушка (или ты) морозятся, стесняются, зажимаются, то противоположной стороне "быть собой" будет не так то просто.
Поэтому проще относись к этому делу - главное набираться опыта - чем больше его будет, тем лучше

P.S. момент, когда целовать, ты в принципе почувствуешь сам. Прислушивайся к своим ощущениям