Выскажу нестандартную точку зрения: а кто вообще сказал, что секс должен быть с "такой-то" регулярностью? В разные периоды отношений регулярность секса может меняться, это не проблема.
По-поводу остального - возможно, есть какая-то физиологическая проблема и на эту тему можно сводить девушку к гинекологу (а потом в кино) :-) - но похоже на то, что ты проникаешь, не дождавшись возбуждения девушки. И поскольку смазка не выделяется в достаточном количестве, возникают болевые ощущения. Лечится повышением мастерства - конкретно "предварительная" стадия, её нужно удлинить. Женщины возбуждаются медленнее, причём важную роль играет психологически комфортное состояние... - и тэ дэ и тэ пэ, читайте литературу.
ПЛЮС правильно было сказано про разнообразие. Разнообразие - это секс в необычное время, необычных местах, необычным способом, после необычных крышесносных ситуаций. Например, очень недорого стоят свечки в Икее, купи целую коробку, расставь по помещению, разожги и т.п. Гель для душа - дёшево и сердито, разожги свечки и там, девушку пригласи. Подари ей светящуюся, блестящую или пушистую игрушку, это очень крышесносно и т.п.

)