Та же проблема
В чем причина - а хрен его знает, может в воспитании может еще в чем-то. Я борюсь с проблемой уже пол-года и на мой взгляд достаточно успешно. Я работал в двух направлениях.
Во-первых не нужно на этом зацикливаться, чтобы не выробатался комплекс "о ужас я милый парень, что же будет" Так как какой-то недостаток зачастую не так страшен как комплекс, возникший вокруг него. Дальше нужно стараться сделать общение максимально легким, т.е. относится к девушке (особенно на начальном этапе общения) как к своей старой знакомой, как к близкому человеку, которого ты НЕ БОИШЬСЯ. Ты общаешься для удовольствия, а не приходишь на экзамен, чтобы тебя девушка проверила насколько ты крут. Надо больше шутить, высказывать какие-то претензии, "строить" ее (естественно в пределах разумных рамок) не боясь ее обидеть или потерять. Я обычно все это стараюсь делать с юмором. Особенно если ты не знаешь какая точно будет реакция. Ты же не боишься, что скажем твой друг перестанет с тобой общаться, от того что если он скажем опоздает на встречу, а ты ему по этому выскажешь какую-то претензии. Т.е короче надо быть проще, относиться к девушке спокойно и говорить, все что считаешь нужным сказать (ну опять же конечно в пределах каких-то рамок все д.б). ИМХО, обидется она или нет будет зависеть от того не что ты скажешь а КАК. Конечно по-поводу любой мелочи можно так сказануть, что любая убежит

, а можно более мягко. Т.е. зависит от ситуации. Не знаю на сколько это относится к обсуждаемой проблеме, но когда я создал себе такие установки, то мне стало общаться гораздо проще и я заметно продвинулся вперед.
Второе. ИМХО, любая девушка/женщина в глубине души всегда осознает свое положение в обществе как более низкое по сравнению с парнем. Каким бы ты не был лохом и размазней а она стервой. это отложилось в их сознании еще со времен наших предков, гонявшихся за мамонтами.

И если ты пытаешься слишком сильно дать ей волю, то у нее возникает с одной стороны логичное желание вытирать об тебя ноги, наплевательски относиться и не считаться с тобой, с другой стороны она все же где-то в глубине души понимает, что раз ты мужчина то она не должна этого делать. И эти две мысли терзают ее моссск и из-за этого она чувствуют себя неуютно и некомфортно. Не знаю насколько это так, но когда я принял такую идею для себя в качестве рабочей гипотезы

и старался учесть это, то мне тоже стало намного легче.
но это короче все мое личное мнение. Пусть более опытные люди его прокомментируют