Вообще-то, многие рекомендации по стилю хороши для определённого класса людей, я имею ввиду имущественно-социальный момент. А вот что я слышал от компании обычных московских девушек:

1) Джинсы обязательно Diesel, причём чтобы в карманах ничего не лежало.
2) Светлые маечки, яркие, можно с надписями прикольными. Benetton
3) Сумочка Mexx

и так далее.

В этом смысле, подозреваю, что майка с крупной надписью Guess, Gap или Diesel сравнится по эффективности с туфлями Bruno Magli или Prada. Главное, чтобы везде были лэйблы и лэйблы были узнаваемыми. К тому же, не понимаю, как человек будет передвигаться по Москве зимой в туфлях с деревянной колодкой.

Один мой приятель специально высматривает себе одежду, не похожую на распространённую в Москве - не джинсу, а вельвет; не чёрную куртку, а красную; обувь необычного стиля и т.п. Так сказать, маскируется под иностранца. Я думаю, это весьма практичная идея. Вельвет в Москве покупает за долларов 50, в Турции 25, куртку долларов за 300 максимум (заранее на распродаже), обувь за 150 примерно и т.п. И выглядит вполне на уровне для той социально-возрастной категории, на которую он себя "заточил" - офисные работники 23-27 годов.