Попадаются общительные девушки с ними прет общение, а попадаются с которыми все общение практически строишь ты, и становиться скучновато. Стоит ли девушке говорить, что с ней скучно (планов насчет нее вообще никаких не строю) или просто прекратить общение и ничего не говорить ей. Просто я думал, что вдруг задумается и станет общительнее, хотя хз.

нет, не надо.
зачем обижать человека?
фраза "с тобой скушно", это тоже самое, што ты скушный (читай, ты дыбил, ты лох)
Если дефка с масгами - то она не обидица, а поднимет тебя на смех, за то што ты сказал такую глупость.
А прикинь если она малолеточка без масгоф? Все примет на свой счет и будет плакать потом неделю.