Сейчас в основном знакомлюсь на улице, и возникла такая проблема. Когда девушка идет навстречу, то все ОК - пока мимо нее прохожу могу разглядеть, потом развернуться, догнать и уже начинать знакомство.

Но вот когда девушка идет впереди меня (я ее догоняю со спины), то непонятно, как ей тактично глянуть в личико. Вариант "просто обогнать и, повернув голову, пялиться" как-то мне не кажется подходящим. Мне самому, наверное, было бы не приятно если бы меня так разглядывать нагло стали. Как народ поступает в таком случае?

Здесь очень хорошо работает принцип: поступай с другими так, пока они так не поступили с тобой.
И без всяких "наверное".