Когда девушка, обычно когда есть определенные отношения (а иногда и в самом начале) говорит: "Да, если бы я была [...]' или 'Вот если бы я выглядела как [...]" - "то ты бы со мной не встречался".
Я отвечаю "конечно".
Это фраза о чем свидательствует, что я недостаточно показал свою заинтересованность ее личностью и уникальностью?

имхо, это завуалированное: "Когда я выгляжу именно так - ты хочешь со мной встречаться?"
Кроме одиноком стоянии перед зеркалом, женщина не хочет говорить о своих слабых стронах внешности