Кросовки, синие джинсы (не мешковатые), белая футболка (с треугольным вырезом, ну как бы треугольное мужское декольте, или без выреза), чёрная летняя лёгкая ветровка с белыми полосками на руках. И улыбка на губах

какие есть еще куртки? давай фотки.

Джинсы купить можно, посмотри более молодежный вариант, не обязательно синие. В любом случае не такого цвета. Их надо мерять, так просто говорить бесполезно. Возьми с собой в магазин какую нить девушку, чтобы посмотрела. Не бери такую высокую талию, тебе не оч идет. Померяй пониже и джинсы посвободней. Более уличный вариант с какими нить разрезами, принтами и т.д.

Футболка: можно свободную футболку (носить на выпуск) с интересный рисунком, можно рубашку, но только не в обтяжку. Рукава посмотри до локтя, длиннее не надо. И вообще - качай руки и пресс. Могу помочь с упражнениями.

Про кроссовки тебе Данс написал.