Предыстория...
У каждого есть свои "скелеты в шкафу".
Как вы думаете, как скоро необходимо признаться в этом, при развитии отношений, которыми дорожишь?
Но признание может эти отношения разрушить...когда еще все зыбко.
А может и нет...

Имхо.
Не читал, что было написано тебе выше т.к. сейчас дикая нехватка свободного времени.
Зная немного тебя как человека, считаю необходимо сказать всю правду и не тянуть с этим.
Вообще скелеты мешаю жить и от них нужно избавляться. Если ты считаешь, что человек серьезный и у вас взаимные чувства, то следует обязательно все сказать как можно быстрее.
Только не давить на него потом. Дай ему время «прикинуть шанс», если оно понадобится ему.
Чем дольше будешь тянуть, тем сложней тебе самой будет строить отношения с этим человеком т.к. ты сама будешь постоянно сомневаться и думать, а «если», «вдруг», тем самым сама будешь расшатывать стремянку.
И если ты думаешь, что человек которому ты не безразлична не чувствует твоих метаний и сомнений ты ошибаешься.
Заодно и проверишь серьезность отношений.