4 раза выводил его на тренинги, но он постоянно психует типо " я не могу, мне это, наверное, не надо.Я нормально до этого обходился" и всё такое.Надавал ему литературы, помогаю с одеждой, но он просто ооочень плохо умеет общаться девушками.Ну как плохо - не может им с автобуса с окна помахать.
Ещё говорит что это потому что я первый к девушкам подхожу, а он стоит как ручная кладь и не знает что сказать.Но я ему предлагал попробовать первому, а он опять за старое.

Короче - помогите, или он меня просто доканает, а бросить его на самого себя не могу, так как он мне один раз очень помог.

Помогал одному. Однажды сам привел к нему в гости двух девушек. Так он своим поведением испортил весь вечер. В итоге забил на это дело.
Есть люди, которые не в состоянии накапливать опыт, анализировать и корректировать свое поведение. Таким помочь нереально.