4 раза выводил его на тренинги, но он постоянно психует типо " я не могу, мне это, наверное, не надо.Я нормально до этого обходился" и всё такое.Надавал ему литературы, помогаю с одеждой, но он просто ооочень плохо умеет общаться девушками.Ну как плохо - не может им с автобуса с окна помахать.
Ещё говорит что это потому что я первый к девушкам подхожу, а он стоит как ручная кладь и не знает что сказать.Но я ему предлагал попробовать первому, а он опять за старое.

Короче - помогите, или он меня просто доканает, а бросить его на самого себя не могу, так как он мне один раз очень помог.

Уже не раз я про это упомянал. Раз сам просит значит согласится.
Он дает тебе значительную сумму для него, думаю 1000-5000р подойдет. Вы выходите в поле. У него есть 3-5 попыток на то чтобы познакомиться с девушкой и взять у нее телефон. Хотя бы с одной из 3-5 удачно. Ты же его поправяешь. Если вдруг (совпадение) все 5 девушек оказали еб..нутыми и он так и не познакомился то накинь ему уж 1-2 попытки еще.

Причем девушек можете выбирать вместе. Или же только ты. Как только цель означена - он действует. Провафлил - минус 1 попытка.
Провафлил все 5. Сжигаешь, рвешь, отдаешь бабушке всю его сумму, как бы не скулил.
Но для начала покажи ему на 500р и 3х попытках (разминка), что это НЕ шутка и ты НЕ вернешь ему деньги в случае его нерешительности.