4 раза выводил его на тренинги, но он постоянно психует типо " я не могу, мне это, наверное, не надо.Я нормально до этого обходился" и всё такое.Надавал ему литературы, помогаю с одеждой, но он просто ооочень плохо умеет общаться девушками.Ну как плохо - не может им с автобуса с окна помахать.
Ещё говорит что это потому что я первый к девушкам подхожу, а он стоит как ручная кладь и не знает что сказать.Но я ему предлагал попробовать первому, а он опять за старое.

Короче - помогите, или он меня просто доканает, а бросить его на самого себя не могу, так как он мне один раз очень помог.

К пикапу можно издалека подходить. Не рвать шаблоны на улице, а что-то гораздо более простое и без сильных стрессов. Ищите ситуации где знакомится ему будет проще, более менее привычные места. Может хобби есть какое? или новое пускай откроет. Будет здорово если вы вдвоем какое нибудь хобби начнете осваивать, и что бы тебя не так перло как его(его больше).

Работа в паре она не такая простая. Одно дело когда друг качается в тренажерке два года и ты туда пришел. Ребята сели дружно накидали более-менее внятный комплекс упражнений. За техникой поглядели какое-то время - потом читай себе тетрадочку да тягай, смотри за ощущениями. И то что друг твой жмет скажем сотню от груди, а ты 60, тебя это не особо смущает, так как ты знаешь, что надо делать и как достичь таких результатов.
А когда, например, на улице ты такой веселый и пиздатый, все получается и позитивом просто писаешь, то друг обычно попадает в твою тень. И получается, что ты оказываешь ему медвежью услугу. От того, что тебя прет и у тебя все получается, он скорее всего чувствует себя еще хуже. Мысли грубо говоря у него такие: "блин вон он какой клевый и все телки на него смотрят, а я чмо и задрот и т.д." Тут прямо действовать очень тяжело, даже если он и начнет подходить, то он будет действовать из твоей тени. Для чистого пикапа и без ломки себя, я вижу только один вариант: смена ваших ролей. То есть ты видишь что у него хорошее настроение - ну допустим у него что-то там произошло. Замок захватили или новую видюху он купил хз вообщем. Ему хорошо, и ты можешь сыграть в неудачника, протухнуть. Друг на твоем фоне вообще заискрится как бенгальский огонь и тут можно обыграть дальше. Самому начать клина ловить на улице и просить друга, что бы он дал тебе пендель волшебный. Все это его должно сильно расслабить и он сделает что-то новое для себя.

Про работу в паре. У нас(парней) обычно включается режим соперники вместо сотрудники. В пресловутой качалке можно объединится в команду. Стать вместе сильнее, например, для того, что бы стать крутыми пацанами и держать район в страхе :D - вы позиционируете себя как сотрудники. А когда мы имеем дело с девушками то команду создать сложно, так как в этой сфере практически нет общих интересов. Даже самая благоприятная ситуация - игра 2м на 2ж, создает отношения не как на ринге, где ясно: вот - друг, вот - враг, а гораздо более сложную.

П.С. ПО поводу денег друга - не вздумай отдавать кому не поподя. Пиши в личку приеду, заберу =).