У меня проблема следующего характера: общаться с девушками мне труда не составляет, могу пошутить когда нужно, могу подколоть, стебануть, причем иногда очень жестко (даже слишком). В компании друзей очень веселый, открытый, общительный. Достаточно умный и начитанный.
Но все начинается когда я начинаю рассматривать девушку как потенциальную кандидатуру на длительные отношения. Вот тут я начинаю тупить, иногда возникают паузы, короче говоря, веду себя как школьник у доски, который не совсем готов к уроку. Я ношусь с ней как курица с яйцом, причем я все это понимаю, но только это понимание как-то поздно приходит, когда уже дров наломаю. Я стараюсь отдать ей всего себя. В результате чего я перестаю жить собственной жизнью, меня начинают постепенно тяготить такие отношения. Вот теперь собственно вопрос: как это лечится? Я чувствую, что ответ где-то рядом, на поверхности, но я его не замечаю. Может со стороны вам будет виднее.

Да нет, она отвечает на каждое сообщение, подробно. Сама интересуется как у меня дела и т.д. Просто зная себя могу сказать, что я могу ей так порядком надоесть.. Меня может, что называется, "понести".. Где она эта грань между "быть внимательным" и "быть навязчивым"??

Грань называется -чувство собственного достоинства. Если ее нет, то будешь навязчивым.