Собственно сабж. Жалеет она его "Он без меня пропадет" и т.п.

А отношений пока никаких нет. Более того я уже умудрился существенно понизить свои статус в её глазах (вариант "собачка домашняя") и получить отлуп "ты не в моем вкусе".
Но, тем не менее, меня это в общем не останавливает.

Моральных сомнений в том, что я прав, у меня нет.
Парень сам виноват в своих проблемах, но это не главное. Главное то, проблемы того парня можно решить только весьма жесткими методоми, не проявляя к нему жалости. Жалость может только на некоторое время замедлить ухудшение ситуации. Взаимоотношений основанные на жалости в данном случае только испортят ей жизнь.