Вопрос в том, что я могу подходить знакомится только тогда, когда сознательно настроюсь идти пикапить. Как сделать так, чтобы можно было незадумываясь пикапить при любом удобном случае?

Пикап это прежде всего коммуникации, вот и отталкивайся от этого.
Второй вариант, это воспринимать пикап как игру, сделать карту восприятия игры и наложить её на свой жизненный образ.